ALCOHOLES Y FENOLES

agosto 26, 2019

ALCOHOLES Y FENOLES

INTRODUCCIÓN

La Química Orgánica es la rama de la química que estudia una clase numerosa de moléculas que contienen carbono formando enlaces covalentes carbono-carbono o carbono-hidrógeno, algunos grupos funcionales son : alcohol, éter , aldehído, cetona, entre otros.

En este presente trabajo les daremos a conocer sobre la química orgánica con respecto a un grupo funcional los Alcoholes, bueno estos son en un sentido general, tanto ácidos, como básicos. Este doble carácter queda patente por la tendencia de las moléculas de alcohol a asociarse a través de puentes de hidrógeno ,

Los alcoholes pueden ser primarios, secundarios, o terciarios, en función del número de átomos de hidrógeno sustituidos en el átomo de carbono al que se encuentran enlazado el grupo hidroxilo y a su vez podemos encontrar sobre su clasificación según el número de grupos hidroxilos.

OBJETIVOS

Analizar sobre los tipos de alcoholes y si composición
Conocer cómo está formado un fenol
Desarrollar ejercicios de alcoholes y fenoles

MARCO TEÓRICO

ALCOHOLES

Los alcoholes son ciertos compuestos químicos orgánicos, que presentan en su estructura uno o más grupos químicos hidroxilo (-OH) enlazados covalentemente a un átomo de carbono saturado (o sea, con enlaces simples únicamente a los átomos adyacentes), formando así un grupo carbinol (-C-OH).

Los alcoholes son compuestos orgánicos muy comunes en la naturaleza, que juegan roles importantes en los organismos vivientes, especialmente en la síntesis orgánica.

Su nombre proviene del árabe al-kul, que literalmente traduce “espíritu” o “líquido destilado”, ya que los antiguos alquimistas musulmanes perfeccionaron los métodos de destilación del mismo en el siglo IX. Estudios posteriores permitieron conocer su naturaleza química, especialmente los aportes de Lavoisier respecto a la fermentación de la levadura de cerveza.

La ingesta de alcoholes tiene efectos tóxicos sobre el organismo humano, en algunos casos induciendo a la embriaguez y actuando como desinhibidor de la conducta, pero también como depresor del Sistema Nervioso Central (es el caso del etanol).

En otros casos, surten un efecto nocivo y posiblemente letal, dependiendo de la dosis consumida. Sin embargo, también tienen propiedades antibacterianas y antisépticas, que permiten usos superficiales.

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TIPOS DE ALCOHOLES

En principio, los alcoholes pueden clasificarse de acuerdo al número de radicales carbonilo que presenten. Así, se distingue entre los alcoholes (un radical) y los polialcoholes o polioles, que presentan dos o más.
Sin embargo, la principal distinción entre los alcoholes depende de su estructura atómica en torno al átomo de carbono del carbinol, de la siguiente manera:

Alcoholes primarios. El grupo hidroxilo (-OH) se ubica en un carbono enlazado a su vez a otro único átomo de carbono.
Alcoholes secundarios. El grupo hidroxilo (-OH) se ubica en un carbono enlazado a su vez a otros dos átomos de carbono distintos.
Alcoholes terciarios. El grupo hidroxilo (-OH) se ubica en un carbono enlazado a su vez a otros tres átomos de carbono distintos.

NOMENCLATURA

Al igual que otros compuestos orgánicos, los alcoholes tienen distintas formas de nombrarse, que explicaremos a continuación:

Método tradicional (no sistémico). Se presta atención, ante todo, a la cadena de carbonos a la cual se adhiere el hidroxilo (generalmente un alcano), para rescatar el término con el que se lo nombra, anteponerle la palabra “alcohol” y luego añadir el sufijo –ílico en lugar de –ano. Por ejemplo:

Si se trata de una cadena de metano, se llamará alcohol metílico.
Si se trata de una cadena de etano, se llamará alcohol etílico.
Si se trata de una cadena de propano, se llamará alcohol propílico.

Método IUPAC. Al igual que el método anterior, se prestará atención al hidrocarburo precursor, para rescatar su nombre y simplemente añadir una ele (L) al final del sufijo –ano. Por ejemplo:

Si se trata de una cadena de metano, se llamará metanol.
Si se trata de una cadena de etano, se llamará etanol.
Si se trata de una cadena de propano, se llamará propanol.

Eventualmente, hará falta indicar de algún modo la ubicación del grupo hidroxilo en la cadena, para lo cual se empleará un número al inicio del nombre: 2-butanol, por ejemplo.

PROPIEDADES FÍSICAS

Los alcoholes son generalmente líquidos e incoloros, aunque presentan un olor característico. Son solubles en agua mediante puentes de hidrógeno, aunque solamente en sus versiones más simples, pues a partir del hexanol empiezan a tener consistencia aceitosa y ser insolubles en agua.

Similarmente, la densidad de los alcoholes es mayor conforme al aumento del número de átomos de carbono en su cadena y las ramificaciones que éstos introduzcan. Lo mismo ocurre con sus puntos de fusión y ebullición: aumentan conforme al mayor número de grupos hidroxilo haya en su fórmula, ya que sus puentes de hidrógeno son difíciles de romper.

PROPIEDADES QUÍMICAS

Los alcoholes presentan un carácter dipolar, semejante al del agua, debido a su molécula hidroxilo, lo cual hace de ellos sustancias polares (dotadas de un polo positivo y uno negativo).
Debido a ello, pueden comportarse como ácidos o como bases dependiendo de con qué reactivo se encuentren. Por ejemplo, si se trata de una base fuerte, el grupo hidroxilo se desprotona y el oxígeno retiene su carga electromagnética negativa, actuando como un ácido.

Por el ocntrario, si se enfrenta a un ácido muy fuerte, los pares electrónicos del oxígeno hacen que el hidroxilo se protonice, teniendo carga positiva y comportándose como una base débil.
Por otro lado, los alcoholes pueden:

halogenarse al reaccionar con un ácido hidrácido para formar haluros de aquilo y agua;
oxidarse en presencia de catalizadores para producir ácidos carboxílicos, cetonas o aldehídos, dependiendo del tipo de alcohol empleado;
deshidrogenarse en presencia de calor y ciertos catalizadores (únicamente alcoholes primarios y secundarios), para perder hidrógeno y devenir aldehídos o cetonas;
deshidratarse en presencia de un ácido mineral, para extraer el grupo hidroxilo y obtener así un alqueno mediante procesos de eliminación.

FENOLES

Los fenoles son compuestos orgánicos aromáticos que contienen el grupo hidroxilo como su grupo funcional. Están presentes en las aguas naturales, como resultado de la contaminación ambiental y de procesos naturales de descomposición de la materia orgánica. La débil acidez del grupo fenólico ha determinado que se los agrupe químicamente junto a los ácidos carboxílicos y a los taninos, conformando así el grupo de los ácidos orgánicos.

Las concentraciones naturales de compuestos fenólicos son usualmente inferiores a 1 µg/l y los compuestos más frecuentemente identificados son fenol, cresol y los ácidos siríngico, vainíllico y p-hidroxibenzoico. En aguas contaminadas es posible detectar otros tipos, como los clorofenoles, fenilfenol y alquilfenol. En rellenos sanitarios, su concentración total puede ser próxima a los 20 mg/l.

Los grupos funcionales fenólicos son importantes en las sustancias húmicas acuáticas. Estos tipos de fenoles combinados le confieren sabor y olor al agua, aunque su ingestión no resulta peligrosa.

Los fenoles son cocarcinógenos, al aumentar la carcinogénesis cuando se administran simultáneamente con un carcinógeno.

Fuentes de emisión y aplicaciones de los fenoles

Las principales fuentes de contaminación de estos compuestos se producen en la industria farmacéutica, concretamente durante el proceso de fabricación del ácido acetilsalicílico (aspirina), y en la producción de resinas fenólicas. Es utilizado también en la manufactura del nylon y otras fibras sintéticas; como desinfectante para matar bacterias y hongos; y como antiséptico para combatir los problemas de acné.

Estas sustancias se encuentran presentes en las aguas superficiales, como resultado de la contaminación ambiental y de los procesos naturales de descomposición de la materia orgánica.

Efectos sobre la salud humana y el medio ambiente

Los fenoles son compuestos que se absorben rápidamente por la inhalación del vapor, en contacto con la piel y por ingestión, alcanzándose una concentración nociva en el ambiente por evaporación de la sustancia a 20º C.

Cuando la exposición a la sustancia es de corta duración, el vapor es corrosivo al contacto con los ojos, la piel y el tracto respiratorio, pudiendo causar graves quemaduras. Por inhalación provoca alteraciones en el sistema nervioso central, el corazón y el riñón, dando lugar a convulsiones, alteraciones cardíacas, fallos respiratorios, colapsos, estado de coma e incluso la muerte.

Respecto de su incidencia con el medio ambiente, es un sustancia nociva para los organismos acuáticos, provocándoles efectos adversos de distinta magnitud en función de la concentración a la que se encuentren expuestos. Esta sustancia está clasificada como Compuesto Orgánico Volátil (VOC) y puede contribuir potencialmente a la formación de ozono troposférico, dañino para los cultivos, la fauna y el hombre.

DESARROLLO DE EJERCICIOS