HIDROCARBUROS AROMÁTICOS

AROMÁTICOS

INTRODUCCIÓN:

En el siguiente blog, encontraremos una herramienta para entender de manera mas sencilla y completa cada uno de los temas relacionados con los aromáticos y su nomenclatura, y cada una de sus propiedades físicas y químicas.

OBJETIVOS

•  Explicar cada uno de los temas relacionados con aromáticos 
• Mostrar una herramienta para entender mas fácil el tema 
• Mostrar una herramienta tecnológica para practicar y hacer ejercicios de aromáticos

MARCO TEÓRICO

AROMÁTICOS
Son derivados monosustituidos del benceno y se nombran de la misma forma que otros hidrocarburos pero usando benceno como nombre padre.
Si los sustituyentes del benceno son pequeños (6 átomos de carbono o menos) el compuesto se nombra como un benceno sustituido.
Si el sustituyente tiene más de 6 átomos de carbono, el benceno se considera un radical y se nombra como fenil.

Formas de representar al benceno.





bromobenceno   nitrobenceno   metilbenceno

Bencenos disustituidos: Si el anillo de benceno tiene 2 sustituyentes, se indica su posición mediante los números 1,2 (posición orto), 1,3 (posición meta) o 1,4 (posición para), teniendo el número 1 el sustituyente más importante.

1,2-dimetilbenceno 1,3-dimetilbenceno 1,4-dimetilbenceno
orto- dimetilbenceno meta- dimetilbenceno para- dimetilbenceno
o– dimetilbenceno m– dimetilbenceno p– dimetilbenceno



Si el anillo de benceno tiene más de 2 sustituyentes se numeran de manera que se asigne los menores localizadores. En caso de que las opciones sean iguales, use el criterio del orden alfabético.


1-etil-2,3-dimetil-4-propilbenceno



5-etil-1,9-difenil-2-metilnonano





4-bromo-1,2-dimetilbenceno 1-cloro-2,4-dinitrobenceno

Compuestos aromáticos policíclicos

naftaleno                             antraceno                                  fenantreno

Son hidrocarburos derivados del benceno. El benceno se caracteriza por una inusual estabilidad, que le viene dada por la particular disposición de los dobles enlaces conjugados.

Formas resonantes

Aunque su estructura sea la de un alqueno poliinsaturado (ciclohexa-1,3,5-trieno), sus propiedades no son las esperables para ese tipo de sustancias. por ello, al benceno y compuestos similares o derivados se les conoce con un nombre especial: aromáticos.

Las especies aromáticas cumplen tres condiciones:

• sus moléculas son cíclicas
• sus moléculas son planas
• sus moléculas tienen electrones compartidos en número igual a 4n+2 (regla de hückell)

Como acabamos de ver en estas sustancias los dobles enlaces no tienen una posición definida, en consecuencia para el benceno se suele usar el siguiente símbolo:

Ejemplos: Benceno (C₆H₆) y Tolueno (C₇H₈). Versión espacial

• Modo de nombrarlos

Regla 1. 
En bencenos monosustituidos, se nombra primero el radical y se termina en la palabra benceno.

Regla 2.
 En bencenos disustituidos se indica la posición de los radicales mediante los prefijos orto- (o-), meta (m-) y para (p-). También pueden emplearse los localizadores 1,2-, 1,3- y 1,4-.

Regla 3. 
En bencenos con más de dos sustituyentes, se numera el anillo de modo que los sustituyentes tomen los menores localizadores. Si varias numeraciones dan los mismos localizadores se da preferencia al orden alfabético.

Regla 4.
 Existen numerosos derivados del benceno con nombres comunes que conviene saber

Características y propiedades de los hidrocarburos aromáticos

Teniendo como premisa la enorme cantidad de hidrocarburos aromáticos que tienen como base el benceno, es importante saber que este se presenta como una sustancia incolora, líquida y flamable que se obtiene de algunos procesos relacionados con el petróleo.

De manera que este compuesto, cuya fórmula es C6H6, posee una reactividad baja.

Heteroarenos

Existen moléculas aromáticas que no tienen como base el benceno y se les denomina heteroarenos, puesto que en su estructura se sustituye al menos un átomo de carbono por otro elemento como el azufre, nitrógeno u oxígeno, los cuales son heteroátomo; es importante saber que la razón C:H es grande en los hidrocarburos aromáticos y cuando son incinerados se produce una llama fuerte de color amarillo que desprende hollín. Gran parte de estas sustancias orgánicas desprenden cierto olor mientras son manipuladas. Además, este tipo de hidrocarburos son sometidos a sustituciones electrofílicas y nucleofílicas para obtener nuevos compuestos.

Estructura

En el benceno, cada átomo de carbono comparte un electrón con un átomo de hidrógeno y un electrón con cada átomo de carbono vecino. Así que queda un electrón libre para migrar dentro de la estructura y generar sistemas de resonancia que le proporcionan a esta molécula la gran estabilidad que le es característica.

Para que una molécula posea aromaticidad tiene que obedecer normas determinadas, entre las que destacan las siguientes:

– Ser cíclica

– Ser plana (cada uno de los átomos pertenecientes a la estructura del anillo poseen hibridación sp2).

– Ser capaz de deslocalizar sus electrones (como tiene enlaces simples y dobles alternados, se representa mediante un círculo dentro del anillo.
Los compuestos aromáticos también deben cumplir con la regla de Hückel, la cual consiste en realizar un conteo de los electrones π presentes en el anillo; solamente si este número es igual a 4n+2 son considerados aromáticos (siendo n un número entero igual o mayor a cero).

Así como la molécula de benceno, muchos derivados de esta también son aromáticos como algunos compuestos policíclicos como naftaleno, antraceno, fenantreno y naftaceno.

Esto también aplica para otros hidrocarburos que no tienen el benceno como base pero que son consideradas aromáticos, como piridina, pirrol, furano, tiofeno, entre otros.

JUEGOS DE AROMÁTICOS

CONCLUSIONES

• Los aromáticos son compuestos hidrocarburos que vienen acompañados de un anillo de benceno 
• Al nombrar estos compuestos se utilizan nombres específicos
• presenta como una sustancia incolora, líquida y flamable de algunos procesos relacionados con el petróleo.